Leo Bailey est actuellement directeur des partenariats dans le secteur des paiements. Il défend les intérêts des petites entreprises partout au Canada dans le domaine de l'excellence opérationnelle.
Leo est l'un des co-fondateurs du programme Success with Age and Guidance. Il est diplômé du programme de baccalauréat en commerce de Ryerson ainsi que du programme de MBA de l'Université Queen's. Leo croit que les jeunes sont l'avenir et qu'avec les bons conseils, des relations positives et un soutien par le biais du mentorat et de l'éducation, les jeunes, en particulier les jeunes hommes, peuvent s'épanouir pleinement et réaliser leur propre potentiel.